Los Caballeros de Colón copatrocinaron con la diócesis de Brooklyn, Nueva York, la Misa del Papa Juan Pablo II en el Hipódromo Aqueduct durante su visita de 1995 a los Estados Unidos.
En 1992, los Caballeros celebraron el quinto centenario de la evangelización en América. Los Caballeros distribuyeron réplicas de la Cruz del Nuevo Mundo obsequiada al Papa Juan Pablo II en su visita pastoral a Santo Domingo en 1984; se usaron en todas las diócesis de la Orden en servicios de oración que subrayaban el tema de la evangelización.
La Madre Teresa recibe el primer Galardón Gaudium et Spes de la Orden en reconocimiento a sus aportaciones a la Iglesia y al mundo durante la convención suprema 110 en Nueva York en 1992.
La arquidiócesis de Hartford, con el respaldo de los Caballeros de Colón, abre oficialmente oficialmente la causa para la canonización del Padre Michael J. McGivney en diciembre de 1997. Se establece el grupo Father McGivney Guild para promover la causa.
En preparación para la celebración del Gran Jubileo del Año 2000, los Caballeros financiaron la restauración del Atrio Maderno en la Basílica de San Pedro y la Puerta del Año Santo; millones de peregrinos pasaron por el atrio y la puerta durante el Año Jubilar.
Más de 12,000 Caballeros y miembros de sus familias asistieron a la Misa y peregrinación Caballeros de Colón del Año Jubilar en el Santuario Nacional el 1 de abril de 2000; el evento incluyó el rezo del rosario con el Papa Juan Pablo II vía satélite desde Roma.